Las familias Ostroff y Walling son los mjeores amigos y vecinos. Cuando Nina Ostroff (Leighton Meester) regresa a casa para la cena de Acción de Gracias tras una ausencia de cinco años y después de haber roto con su novio Ethan, en lugar de interesarse por Toby (Adam Brody), el hijo de los Walling, que cuenta con el favor de sus padres, se enamora del mismísimo señor Walling (Hugh Laurie). Cuando la atracción romántica entre Nina y David llega a ser demasiado grande como para ignorarlo, la vida de las dos familias se revoluciona.